Orbital dan Peranannya dalam Ikatan Kovalen (2)

Orbital Hibrida dari  Nitrogen dan Oksigen

1. Amina

Banyak gugus fungsi penting dalam senyawa organic mengandung nitrogen atau oksigen. Secara elektronika, nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen berhibridasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.

Seperti yang ditunjukkan diagram orbital ini, nitrogen dapat menghibridasi keempat orbital atom tingkat kedua menjadi empat orbital ikatan sp³ yang ekuivalen. Namun demikian, perhatikan satu perbedaan penting antara nitrogen dan karbon. Karbon mempunyai empat electron untuk dibagikan dalam empat orbital sp³ , sedangkan nitrogen mempunyai lima electron yang di distribusikan dalam empat orbital sp³  .Satu orbital sp³ dari nitrogen diisi dengan sepasang electron, dan nitrogen dapat membentuk senyawa dengan hanya tiga ikatan kovalen terhadap atom lain.

Molekul ammonia mengandung atom nitrogen sp³ yang terikat pada tiga atom hydrogen. Molekul amina mempunyai struktur yang sama: suatu atom nitrogen sp³ terikat pada satu atau lebih atom karbon. Dalam baik ammonia atau amina, nitrogen mempunyai satu orbital yang terisi dengan sepasang electron valensi menyendiri.

Pasangan electron menyendiri dalam orbital terisi pada nitrogen dari ammonia dan amina memungkinkan senyawa ini berfungsi sebagai basa. Bila amina diperlakukan dengan asam, electron yang tidak terbagi digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan asam. Hasilnya adalah garam amina.

Analog dengan karbon; maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H dalam NH₃ adalah 109,5^O. Percobaan menunjukkan bahwa hal ini tidak demikian, sudut ikatan dalam NH₃ adalah 107,3^O. suatu keterangan untuk ini adalah bahwa sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi dengan electron menyendiri yang besar ukurannya. (Karena electron dalam orbital terisi ini ditarik hanya ke satu inti saja dan bukan kedua init, maka mereka terikat kurang kuat; karena itu, orbital yang terisi lebih besar daripada orbital sigma N-H. Bila atom selain hydrogen terikat ke nitrogen sp³ , sudut ikatan yang diamati lebih dekat ke sudut tetrahedral 109,5^O, karena tolakan antara gugus yang lebih besar ini. Seperti halnya karbon, nitrogen ditemukan juga dalam senyawa organic dalam keadaan hibrida sp² dan sp . perbedaan penting antara nitrogen dan karbon adalah bahwa satu orbital dari nitrogen terisi dengan sepasang electron menyendiri.

    2.   Air, Alkohol, dan Eter

Seperti karbon dan nitrogen, oksigen membentuk ikatan dengan orbital hibrida sp³ . karena oksigen mempunyai enam electron ikatan, ia membentuk dua ikatan kovalen dan mempunyai dua orbital terisi.

Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp³ . sudut ikatan dalam air yelah ditentukan yaitu sebesar 104,5^O dan bukan 109,5^O yang  ideal. Diperlukan bahwa orbital dengan electron menyendiri menekan sudut ikatan H-O-H, seperti halnya orbital terisi dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.

    

    3.  Senyawa Karbonil

Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Glisin, adalah suatu asam amino yang menyusun banyak protein, fenasetin, suatu obat penghilang sakit kepala, dan Dakron, suatu senyawa

polyester yang digunakan untuk pembuatan kain/pakaian.

Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa senyawa tersebut hampir sama. Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Glisin, adalah suatu asam amino yang menyusun banyak protein, fenasetin, suatu obat penghilang sakit kepala, dan Dakron, suatu senyawa polyester yang digunakan untuk pembuatan kain/pakaian. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa senyawa tersebut hampir sama. 

Benzena

Benzena adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalalm cincin. Setiap atom karbon terhibridasi sp² dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai atom hydrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak terhibridasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. Masing-masing dari keenam orbital p ini dapat menyumbangkan satu electron untuk ikatan. Dengan enam electron p , benzene dapat mengandung tiga ikatan pi. Ketiga ikatan dalam cincin dapat digambarkan menuru satu cara(rumus A), atau dapat digambarkan menurut cara lain (rumus B). namun demikian. Telah diketahui bahwa semua panjang ikatan karbon dalam benzebe adalah  1,40 . Keenam ikatan adalah lebih panjang daripada ikatan rangkap C-C, lebih pendek dari ikatan tunggal, ikatannya akan berbeda panjangnya. benzena adalah salah satu golongan senyawa dari aromatic, senyawa yang mengandung pi aromatic.

Resonasi

Kebanyakan struktur kimia dapat digambarkan dengan mudah menggunakan struktur Lewis maupun Kekule, akan tetapi masalah menarik akan muncul berhubungan dengan penggambaran struktur resonansi. Mari kita lihat struktur nitrometana. Dengan menggambarkan struktur Lewis dari nitrometana, kita membutuhkan ikatan rangkap pada satu oksigen dan ikatan tunggal pada oksigen yang lainnya. Tetapi pada atom oksigen yang manakah akan kita tempatkan ikatan rangkap atau tunggal tersebut? Oksigen yang bawahkah, atau yang atas?

Nitrometana memiliki dua atom oksigen yang berbeda apabila kita menggambarkannya dengan struktur Lewis, padahal hasil eksperimen membuktikan bahwa kedua oksigen tersebut adalahekuivalen. Kedua ikatan nitrogen-oksigen memiliki panjang ikatan yang sama, yaitu 122 pm, padahal panjang ikatan tunggal antara nitrogen-oksigen adalah 130 pm dan nitrogen-oksigen rangkap dua adalah 116 pm. Dengan kata lain, kedua struktur Lewis di atas adalah benar secara individual, tetapi struktur yang lebih tepat adalah intermediet dari keduanya. Bentuk intermediet tersebut dinamakan hibrida resonan. Masalah yang kemudian muncul adalah bahwa struktur Lewis dan struktur garis-ikatan tidak dapat menggambarkan dengan tepat bentuk dari hibrida resonan. Kedua bentuk struktur Lewis secara individual disebut bentuk resonan, dan lambang dari resonansi adalah tanda panah dengan mata panah di kedua ujungnya. Perbedaan bentuk resonan haya terdapat pada letak ikatan π dan pasangan elektron bebasnya. Atomatomitu sendiri tidak mengalami perubahan posisi. Contoh lain yang menggambarkan dengan jelas mengenai resonansi adalah struktur benzen. Benzen memiliki enam atom karbon ekivalen dan membentuk sutau cincin aromatis.

Masing-masing struktur benzen di atas adalah benar, tetapi akan lebih tepat digambarkan bentuk hibridanya, yaitu:

Aturan penggambaran bentuk resonansi

a. Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid.

b. Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan π dan pasangan elektron bebas.

c. Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensi

d. Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur Lewis, dan mematuhi aturan valensi normal

e. Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual.